由于肟类化合物具有广泛的可用性和多样的化学性质，它们在合成化学中被广泛用作前体，其中N-O键断裂代表了一种关键的反应模式。
然而，这些转化通常需要使用氧保护的肟，直接利用游离肟的一般策略仍然具有挑战性，因为其容易发生副反应，导致N-OH键断裂的倾向较低。
2025年3月8日，中国科学院福建物质结构研究所苏伟平、节晓明在国际知名期刊Angewandte Chemie International Edition上发表了题为《Unlocking Reactivity of Unprotected Oximes via Green-Light-Driven Dual Copper/Organophotoredox Catalysis》的研究论文，Shuping Wang为论文第一作者，苏伟平、节晓明为论文共同通讯作者。
苏伟平，二级研究员，博导，结构化学国家重点实验室副主任。1987年学士毕业于合肥师范学院（原安徽教育学院）化学专业。1993-1999在中科院福建物构所攻读研究生，1999年获得博士学位，毕业后留所工作。
苏伟平主要研究方向为金属配合物催化的新型有机反应的探索、负载型的纳米催化剂的研究，近五年期间，已经发展了二十多种基于脱羧/C-H键转化的新反应，发表高质量论文34篇，其中影响因子大于6.0的占21篇，有多篇报道被Synfacts重点评论，一篇论文被选为Angew. Chem. Int. Ed.杂志封面和VIP文章，三篇论文入选高被引用论文（top 1% 论文），应邀为Thieme出版社Science of Synthesis 数据库以及英国皇家化学会出版的Catalysis Series系列丛书撰写了三个专章。
节晓明，研究员，博士生导师。2008年本科毕业于南京农业大学，2013年博士毕业于中国科学院福建物质结构研究所，随后留所工作，历任助理研究员和副研究员。2017年10月至2022年02月在海外从事博士后研究工作，2022年07月加入中国科学院福建物质结构研究所就职。
节晓明主要从事主族元素配合物的合成与反应性能研究、小分子识别、活化及其催化转化以及金属配合物和元素有机化合物研究，在J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem. Int. Ed.,Nat. Commun.等国际期刊发表论文17篇，其中第一作者(含共一)及共同通讯作者论文8篇(其中7篇if>12)。
在本文中，作者通过双铜/有机光还原催化，在绿色光照下实现未保护的肟与烯醛以及其他偶联物质的直接环化。
该方法能够同时激活自由肟的N-OH键和α-C(sp3)-H键，形成具有超结构多样性和高官能团耐受性的多取代吡啶。
在此过程中，光催化剂（玫瑰红B）还充当氢原子转移剂以产生自由基中间体。同时，铜基催化剂通过单电子还原诱导的N-O键断裂激活游离肟，并控制中间体捕获的选择性。
这种方法在生物活性化合物的后期修饰和溶剂化荧光材料的快速组装方面的成功应用，进一步证明了其合成实用性。
图1：通过N-O键断裂实现肟转化的策略
图2：未保护肟的底物范围
图3:烯醛的底物范围
图4：复杂分子的克级合成和后期修饰
图5：肟与其他偶联物质的反应
图6：吡啶核心荧光团的合成路线及其光物理性质
图7：反应机理的实验研究
图8：催化循环
综上，作者开发了一种通过绿光驱动的双重铜/有机光氧化还原催化体系，实现了未保护肟与烯醛及其他偶联物质的直接环化反应。该方法通过单电子还原诱导的N-O键断裂激活自由肟，从而高效合成多取代吡啶类化合物。
作者成功实现了未保护肟的直接利用，解决了其在自由基反应中易发生副反应的难题，展示了卓越的官能团耐受性和结构多样性。
该方法不仅可用于生物活性化合物的后期修饰，还能快速合成溶剂致变荧光材料，为新型生物活性分子和先进材料的开发提供了高效合成途径。
Unlocking Reactivity of Unprotected Oximes via Green-Light-Driven Dual Copper/Organophotoredox Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. (2025).